User:March happy/芳香族磺化反应

芳烃磺化反应是一个有机反应 。在该反应中一个在芳烃中的的氢原子通过亲电芳烃替代反应被磺酸的官能团取代。 芳基磺酸被应用于洗涤剂、染料和药物中。

化学计量学和反应机制

三氧化硫 是活性许多磺化反应中的反应物。

典型的反应条件包括与硫酸芳香族化合物共热:

C₆H₆ + H₂SO₄ → C₆H₅SO₃H + H₂O

三氧化硫或其质子化的衍生物是亲电芳香族取代中的实际亲电子试剂。

为了推动平衡，可以加入脱水剂，例如亚硫酰氯。

C₆H₆ + H₂SO₄ + SOCl₂ → C₆H₅SO₃H + SO₂ + 2 HCl

氯磺酸也是一种有效的脱水剂：

C₆H₆ + HSO₃Cl → C₆H₅SO₃H + HCl

与芳香族硝化反应和大多数其他亲电芳香族取代反应相反，该反应是可逆反应的。Sulfonation takes place in concentrated acidic conditions and desulfonation is the mode of action in a dilute hot aqueous acid. 由于这种可逆性，可逆性在保护芳族体系方面非常有用。由于它们的吸电子效应，可以使用磺酸酯保护基来防止亲电子芳族取代。

They can also be intalled as [[directing groups to affect the position where a substitution may take place.

专门的磺化方法

已经开发了许多方法用于引入磺化方向以外的磺酸盐基团。

Piria反应

经典的命名反应是Piria反应（R. Piria，1851），其中硝基苯与金属亚硫酸氢盐反应形成氨基磺酸，这是由于硝基还原和磺化的结合。

The Piria Reaction

轮胎磺化过程（错译！！！）

从苯胺和硫酸合成磺胺酸 。

In the Tyrer sulfonation process (1917), at some time of technological importance, benzene vapor is led through a vessel containing 90% sulfuric acid the temperature of which is increased from 100 to 180°C. Water and benzene are continuously removed in a condenser and the benzene layer fed back to the vessel. In this way an 80% yield is obtained.

应用

诱惑红AC、一种食物着色剂，是通过包括两次磺化反应在内的多步反应制成的。

芳香族磺酸是制备染料和许多药物的中间体。 苯胺的磺化导致了一大批 磺胺类药物的发明。

磺化聚苯乙烯用于制造聚苯乙烯磺酸钠，一种水软化处理中的常见的离子交换树脂。

参与的反应

As a functional group, an aryl sulfonic acid exhibits two distinctive reactions:

• 当在200ºC附近的水中加热时会发生脱磺化。 在该条件下发生的水解反应，是磺化的反过程。 发生脱磺酸反应的温度与磺化的容易性相关：
  

RC₆H₄SO₃H + H₂O → RC₆H₅ + H₂SO₄H

This reactivity is exploited in the regiospecific conversion of 2-chlorotoluene by chlorination of p-toluenesulfonic acid, followed by hydrolysis of the intermediate.

• 当用强碱处理时，苯磺酸衍生物通过酚盐转化为苯酚。

C₆H₅SO₃H + 2 NaOH → C₆H₅ONa + NaHSO₄H

参看

• 亲电卤化
• 硝化
• 高氯苯