Tetranitrato di pentaeritrite
| Tetranitrato di pentaeritrite | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| estere dinitrato dell'1,3 propanediolo 2,2 bis nitroossimetile | |
| Nomi alternativi | |
| PETN Tetranitrato di pentaeritrite Tetranitrato di pentaeritritolo pentrite Tetranitrato di pentaeritrile Pentaeritrile tetranitrato | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C(CH2ONO2)4 |
| Peso formula (u) | 316,137 |
| Aspetto | solido incolore-bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-084-3 |
| Codice ATC | C01 A06 |
| PubChem | 6518 |
| DrugBank | DBDB06154 |
| SMILES | C(C(CO[N+](=O)[O-])(CO[N+](=O)[O-])CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,773 |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Temperatura di fusione | 141 °C (414 K) |
| Temperatura di ebollizione | decomposizione a 205 °C (478 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 201 |
| Consigli P | ---[1] |
Il tetranitrato di pentaeritrite è uno degli esplosivi più potenti finora prodotti, molto simile all'RDX e all'HMX come potenza. È noto anche come pentrite, pentaeritritolo tetranitrato e PETN. Inoltre è un principio attivo utilizzato come medicinale in cardiologia per la profilassi e per il trattamento delle forme di angina pectoris e contro le forme di cardiopatia ischemica.
Proprietà
[modifica | modifica wikitesto]La pentrite (PETN) è un esplosivo sintetico. Non è sensibile all'umidità, ma è più sensibile all'urto meccanico e all'onda esplosiva del TNT, e non viene quasi mai utilizzata quale esplosivo da caricamento principale (se non flemmatizzata con sostanze come la paraffina o la vaselina, che ne riducono le sensibilità). L'uso principale è come esplosivo secondario nei detonatori o nelle “corde detonanti”, mentre come carica primaria si utilizza il fulminato di mercurio o l'azotidrato di piombo; si utilizza inoltre come carica di rinforzo o ausiliaria (booster) nelle munizioni di artiglieria. Come la nitroglicerina ha anche funzioni mediche: come questa viene usata per le proprietà di coronarodilatatore.
Applicazioni militari
[modifica | modifica wikitesto]In campo militare la pentrite ha diverse applicazioni ma una delle più famose era una grossa corda detonante chiamata "Vipera bofors" che, grazie a uno speciale razzo, veniva proiettata sul presunto campo minato, successivamente in maniera automatica esplodeva appena completamente a contatto col terreno. La detonazione dell'esplosivo, la cui velocità è di 8400 metri al secondo, provocava l'esplosione per "simpatia" delle mine nel raggio di un metro circa, o la loro neutralizzazione, creando un corridoio "pulito" che poteva essere usato dalle truppe o successivamente ampliato per consentire la creazione di un varco sufficiente a permettere il transito dei veicoli. Altra applicazione della pentrite è la corda detonante regolamentare, che non è altro che una normale miccia che contiene esplosivo (PETN), viene impiegata nelle demolizioni non solo militari perché permette di far detonare simultaneamente più cariche esplosive; con la miccia detonante si possono ottenere dei tagli netti di cavi di acciaio, di travi in cemento armato e di strutture in legno o di grossi alberi che possono essere abbattuti con facilità, avvolgendo la base dello stesso con delle spirali di corda detonante fatta detonare successivamente. Il numero delle spire varia a seconda del diametro dell'albero. La pentrite inoltre viene comunemente impiegata nelle cariche di rottura degli ordigni a caricamento chimico, nelle bombe al fosforo e negli ordigni incendiari. Viene spesso impiegata in miscela con altri esplosivi, quali il tritolo, realizzando una combinazione esplosiva meno sensibile e meno potente, (comunemente conosciuta come pentolite o pentrolite ma più economica, permettendone l'utilizzo in quantità minori, o con sostanze flemmatizzanti e plastificanti, creando potenti esplosivi plastici, (Semtex, NSP-86-1 ecc. tutti i plastici sono a base PETN, RDX o HMX), erroneamente chiamati esplosivi al plastico.
Applicazioni mediche
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È utilizzato come medicinale in cardiologia per la profilassi e per il trattamento delle forme di angina pectoris, inoltre è utilizzato contro le forme di cardiopatia ischemica.[2]
Controindicazioni
[modifica | modifica wikitesto]Ipersensibilità specifica ai nitrati in genere, ipotensione, ipovolemia, stenosi aortica, stenosi mitralica, tamponamento cardiaco.
Dosaggi
[modifica | modifica wikitesto]- angina pectoris, 160 mg al giorno (divisa in due dosi uguali)
Farmacodinamica
[modifica | modifica wikitesto]I nitrati, grazie alla liberazione di ossido d'azoto, hanno un effetto di rilassamento della muscolatura liscia, se la somministrazione è con basse dosi la dilatazione maggiore la si osserva nelle vene (rispetto a quella delle arterie)
Con dosi più elevate si può assistere alla diminuzione della pressione (sistolica e diastolica) e conseguenzialmente anche la gittata cardiaca. Brunton fu il primo a comprendere che ciò portava alla diminuzione del dolore toracico (l'angina pectoris), ma dosi ancora più elevate possono al contrario compromettere la perfusione coronarica.
Effetti indesiderati
[modifica | modifica wikitesto]Alcuni degli effetti indesiderati sono cefalea, vertigini, nausea, trombocitopenia, vomito, ipotensione, rash.
Produzione
[modifica | modifica wikitesto]La sintesi è simile a quella della nitroglicerina, del nitroglicole o dei nitrati aromatici quali TNT, acido picrico e altri, è condotta aggiungendo l'alcool ad una miscela di acido solforico e acido nitrico concentrati sotto agitazione secondo la seguente reazione:
C(CH2OH)4 + 4HNO3 → C(CH2ONO2)4 + 4H2O
Seguono poi altri procedimenti di lavaggio con acqua per togliere i residui di acidi e purificazioni.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ scheda del tetranitrato di pentaeritrite su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
- ^ Lusofarmaco, Farmabank 2006, Salerno, momento medico, 2005.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) PETN, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
