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Questa voce raccoglie le informazioni riguardanti l'Unione Sportiva Livorno nelle competizioni ufficiali della stagione 1959-1960 .
Nella stagione 1959-1960 sono maturi i tempi per riprovare il salto fra i cadetti.
La dirigenza "sacrifica" i gioielli Costanzo Balleri ed Armando Picchi, ceduti in Serie A alla Spal, ricavandone le risorse per allestire un buon organico.
Dalla Biellese arriva la punta Gino Raffin che realizzerà dodici reti.
Viene scelto l'allenatore Vinicio Viani che dopo una falsa partenza sarà sostituito da Arturo Silvestri .
Il campionato sarà un lungo braccio di ferro con il Prato per ottenere la promozione. Dopo aver perso in Toscana alla prima giornata del torneo, verrà resa la pariglia alla prima del ritorno al Prato, con il quale si galopperà fianco a fianco sino alla fine.
Un solo punto dividerà le due contendenti al termine della stagione. Il solito fatal punticino, che ogni tanto ricorre nella storia amaranto.
Livorno Livorno 1 – 1 Lucchese Stadio Comunale Bretti 7’ Marcatori 83’ Mantovani
Pesaro Vis Sauro Pesaro 1 – 0 Livorno Stadio Tonino Benelli Stabellini 52’ Marcatori
Livorno Livorno 1 – 0 Sarom Ravenna Stadio Comunale Mungai 60’ Marcatori
Pistoia Pistoiese 0 – 0 Livorno Stadio "Monteoliveto"
Livorno Livorno 1 – 0 Pisa Stadio Comunale Pisetta 69’ Marcatori
Macerata Maceratese 0 – 1 Livorno Stadio della Vittoria Marcatori 53’ (aut. ) Bonvecchi
Livorno Livorno 2 – 1 Anconitana Stadio Comunale Mungai 35’ 64’ (aut. ) Marcatori 17’ Bevilacqua
Livorno Livorno 0 – 0 Forlì Stadio Comunale
Carbonia Carbonia 1 – 2 Livorno Stadio Comunale Bertoni 60’ Marcatori 62’ Mungai87’ (aut. ) Pinna
Livorno Livorno 2 – 0 Prato Stadio Comunale
Rimini Rimini 0 – 0 Livorno Stadio Romeo Neri
Livorno Livorno 3 – 0 Vis Sauro Pesaro Stadio Comunale Pisetta 20’ Raffin 55’ 85’ Marcatori
Livorno Livorno 1 – 0 Tevere Roma Stadio Comunale Mungai 39’ Marcatori
Forlì Forlì 0 – 3 Livorno Stadio Tullo Morgagni Marcatori 12’ , 61’ Bretti 76’ Morelli
Livorno Livorno 3 – 1 Torres Stadio Comunale Morelli 35’ , 69’ Raffin 75’ Marcatori 11’ Travison
^ Partita rinviata e recuperata il 3 gennaio 1960.
^ Partita rinviata per impraticabilità del campo, e recuperata il 13 marzo 1960.
^ Partita sospesa per la nebbia al minuto al 46' sul punteggio di 1-3 e recuperata il 24 marzo 1960.
Almanacco illustrato del calcio 1961 Fontanelli, Nacarlo e Discalzi, Livornocento...un secolo di passione amaranto , Empoli (FI), Geo Edizioni S.r.l., 2015, pp. 88 e 352-353. 
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