조효소 M

Coenzyme M
이름
	IUPAC 이름 2-sulfanylethanesulfonate
	체계명 2-sulfanylethanesulfonate
	별칭 2-mercaptoethylsulfonate,; 2-mercaptoethanesulfonate,; coenzyme M anion,; H-S-CoM,; AC1L1HCY,; 2-sulfanylethane-1-sulfonate,; CTK8A8912
식별자
CAS 번호	3375-50-6 (sulfonic acid form) ; 40292-31-7 (sulfonate form);
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:58319 ;
ChemSpider	3935 ;
PubChem CID	4077;
UNII	VHD28S0H7F (sulfonic acid form) ;
	InChI InChI=1S/C2H6O3S2/c3-7(4,5)2-1-6/h6H,1-2H2,(H,3,4,5)/p-1 Key: ZNEWHQLOPFWXOF-UHFFFAOYSA-M ;
	SMILES [O-]S(=O)(=O)CCS;
성질
화학식	C2H5O3S2
몰 질량	141.18 g·mol−1
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 정보상자 각주

조효소 M(영어: coenzyme M)은 고세균인 메테인 생성균의 대사^[1]^[2]와 세균의 다른 기질 대사에서 메틸기 전이반응에 필요한 조효소이다.^[3] 조효소 M은 화학식이 HSCH
2CH
2SO−
3인 음이온이다. 2-머캅토에테인설포네이트(영어: 2-mercaptoethanesulfonate)라고도 하며, HS–CoM으로 약칭된다. 양이온은 중요하지 않지만 나트륨 염이 가장 많이 사용된다. 2-머캅토에테인설포네이트는 반응성을 가지고 있는 주요 부위인 싸이올과 수용성 환경에서 용해성을 부여하는 설포네이트기를 모두 포함하고 있다.

생화학적 역할

조효소 M은 메테인 생성에서 C1의 공여체이다. 조효소 M은 메테인 생성의 끝에서 두 번째 단계에서 메틸-조효소 M 싸이오에터, 싸이오에터 CH
3SCH
2CH
2SO−
3로 전환된다.^[4] 메틸-조효소 M은 조효소 B, 7-싸이오헵타노일트레오닌포스페이트와 반응하여 헤테로다이설파이드를 생성하여 메테인을 방출한다.

CH
3–S–CoM + HS–CoB → CH
4 + CoB–S–S–CoM

이러한 유도 과정은 보조 인자 F₄₃₀을 보결분자단으로 제한하는 조효소 B 설포에틸싸이오트랜스퍼레이스에 의해 촉매된다.

같이 보기

메스나 – 동일한 구조를 가진 화학 요법 항암 보조제

각주

↑ Balch WE, Wolfe RS (1979). “Specificity and biological distribution of coenzyme M (2-mercaptoethanesulfonic acid)”. 《J. Bacteriol.》 137 (1): 256–63. doi:10.1128/JB.137.1.256-263.1979. PMC 218444. PMID 104960.
↑ Taylor CD, Wolfe RS (1974년 8월 10일). “Structure and methylation of coenzyme M(HSCH
2CH
2SO
3)”. 《J. Biol. Chem.》 249 (15): 4879–85. PMID 4367810. 2009년 5월 25일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2007년 11월 29일에 확인함.
↑ Partovi, Sarah E.; Mus, Florence; Gutknecht, Andrew E.; Martinez, Hunter A.; Tripet, Brian P.; Lange, Bernd Markus; DuBois, Jennifer L.; Peters, John W. (2018년 4월 6일). “Coenzyme M biosynthesis in bacteria involves phosphate elimination by a functionally distinct member of the aspartase/fumarase superfamily”. 《The Journal of Biological Chemistry》 293 (14): 5236–5246. doi:10.1074/jbc.RA117.001234. ISSN 1083-351X. PMC 5892593. PMID 29414784.
↑ Thauer RK (1998). “Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson”. 《Microbiology》 144 (9): 2377–2406. doi:10.1099/00221287-144-9-2377. PMID 9782487. 2020년 5월 17일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2022년 4월 5일에 확인함.

[1] Balch WE, Wolfe RS (1979). “Specificity and biological distribution of coenzyme M (2-mercaptoethanesulfonic acid)”. 《J. Bacteriol.》 137 (1): 256–63. doi:10.1128/JB.137.1.256-263.1979. PMC 218444. PMID 104960.

[2] Taylor CD, Wolfe RS (1974년 8월 10일). “Structure and methylation of coenzyme M(HSCH
2CH
2SO
3)”. 《J. Biol. Chem.》 249 (15): 4879–85. PMID 4367810. 2009년 5월 25일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2007년 11월 29일에 확인함.

[3] Partovi, Sarah E.; Mus, Florence; Gutknecht, Andrew E.; Martinez, Hunter A.; Tripet, Brian P.; Lange, Bernd Markus; DuBois, Jennifer L.; Peters, John W. (2018년 4월 6일). “Coenzyme M biosynthesis in bacteria involves phosphate elimination by a functionally distinct member of the aspartase/fumarase superfamily”. 《The Journal of Biological Chemistry》 293 (14): 5236–5246. doi:10.1074/jbc.RA117.001234. ISSN 1083-351X. PMC 5892593. PMID 29414784.

[4] Thauer RK (1998). “Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson”. 《Microbiology》 144 (9): 2377–2406. doi:10.1099/00221287-144-9-2377. PMID 9782487. 2020년 5월 17일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2022년 4월 5일에 확인함.

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