Wikipedia

Chloroform

związek chemiczny

Chloroform (łac. chloroformium) – organiczny związek chemiczny z grupy halogenoalkanów, chlorowa pochodna metanu.

Chloroform
Ilustracja
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

CHCl3

Masa molowa

119,38 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz o słodkawym zapachu[2] i słodkawym, palącym smaku[3]

Identyfikacja
Numer CAS

67-66-3

PubChem

6212

DrugBank

DB11387

Podobne związki
Podobne związki

chlorometan, dichlorometan, tetrachlorometan, fluoroform, bromoform, jodoform

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

N01AB02

Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Otrzymywanie

edytuj

Częściowe chlorowanie metanu jest procesem nieselektywnym, który prowadzi do powstania mieszaniny mono-, di-, tri- i tetrachlorowanych pochodnych. Z mieszaniny tej za pomocą destylacji frakcyjnej można uzyskać poszczególne produkty (w tym chloroform) o czystości wystarczającej do zastosowań przemysłowych[13].

Czysty chloroform uzyskuje się w wyniku chlorowania etanolu lub acetonu[14][13][15]:

Z etanolu
  1. Utlenianie etanolu: CH3CH2OH + Cl2 → CH3CHO + 2HCl
  2. Chlorowanie acetaldehydu: CH3CHO + 3Cl2 → CCl3CHO + 3HCl
  3. Dekarboksylacja chloralu: CCl3CHO + KOH → CHCl3 + HCOOK
Z acetonu
  1. Reakcja haloformowa: CH3C(O)CH3 + 3Cl2 → CCl3C(O)CH3 + 3HCl
  2. CCl3C(O)CH3 + KOH → CHCl3 + CH3COOK

Zamiast chloru i zasady stosuje się zazwyczaj wapno chlorowane[14].

Właściwości

edytuj

Chloroform jest ciężką, lotną, niepalną cieczą. Jest mało reaktywny. W zetknięciu z ogniem pary chloroformu ulegają rozkładowi, z wytworzeniem chloru, chlorowodoru i fosgenu. Podobny powolny rozkład zachodzi również pod wpływem światła, w wyniku czego chloroform często jest zanieczyszczony ww. substancjami.

W reakcji chloroformu z wodnym roztworem NaOH powstaje dichlorokarben, wykorzystywany w syntezie organicznej.

Zastosowanie

edytuj

Głównie jako rozpuszczalnik np. przy syntezie białek, analizach środowiskowych, analizach pestycydów, chromatografii. W syntezie organicznej używany także jako źródło rodników.

Ze względu na dużą szkodliwość jego użycie zostało bardzo ograniczone. Zastępowany jest najczęściej chlorkiem metylenu. Deuterowany chloroform, CDCl3 jest popularnym rozpuszczalnikiem w spektroskopii NMR.

Zastosowanie w medycynie

edytuj
 
Wpływ chloroformu na człowieka. Sir J. Y. Simpson (prawdop. 4 listopada 1847[16])
The Discovery of Chloroform. Język migowy, 1913.

Dawne zastosowanie w anestezjologii

Chloroform o wysokiej czystości chemicznej (Chloroformium anaestheticus, syn. Chloroformium pro narcosi) od 1847 roku był stosowany (obok eteru dietylowego oraz podtlenku azotu) do głębokiej narkozy[17]. W praktyce anestezjologicznej stosowano „chloroformowanie” 1% stężeniem w powietrzu wdychanym[18]. Rozpiętość między dawką znieczulającą a toksyczną jest niewielka, bowiem już stężenia 1,3–1,5% powodują porażenie ośrodka oddechowego. Narkoza chloroformowa przebiegała podobnie do narkozy eterowej, z pewnymi różnicami (zasypianie jest spokojniejsze i szybsze niż przy użyciu eteru, natomiast wybudzanie późniejsze)[18]. Zastosowanie narkozy chloroformem stopniowo ograniczano od okresu międzywojennego, na rzecz bezpieczniejszych i mniej toksycznych anestetyków[19]. Chloroform wykazuje dużą toksyczność dla narządów miąższowych (nerek, wątroby) oraz powoduje zmiany zwyrodnieniowe mięśnia sercowego[18]. W latach 60. w Polsce był stosowany do narkozy już bardzo rzadko – tylko w pewnych, szczególnych przypadkach[20], natomiast w połowie lat 70. jego stosowanie w anestezjologii zostało zaniechane całkowicie[18][21].

Zastosowanie wody chloroformowej

W lecznictwie stosowano doustnie preparat galenowy – świeżo przygotowany 0,5% wodny roztwór chloroformu, znany jako Aqua Chloroformii – woda chloroformowa. Znajdowała zastosowanie jako środek przeciwwymiotny (antiemeticum). Podawano 1 łyżkę stołową co 1 do 4 godzin, w miarę potrzeb, nie przekraczając 150 ml dla osoby dorosłej na dobę[22]. Wodę chloroformową stosowano jeszcze do początku lat 90[potrzebny przypis].

Zastosowanie miejscowe

Chloroform obecnie jest stosowany jeszcze sporadycznie miejscowo w postaci preparatów recepturowych: w dermatologii (m.in. roztwory chloroformowe batidrolu, smoły pogazowej) oraz w reumatologii (mazidła 10–25%)[22][23].

Zagrożenia

edytuj

Działa drażniąco na skórę i oczy, szkodliwy przy wchłanianiu przez drogi oddechowe i po połknięciu; w przypadku długotrwałego narażenia lub wysokiego stężenia stwarza poważne zagrożenia dla zdrowia. Może nastąpić nagła śmierć wskutek zaburzeń rytmu serca i zatrzymania akcji serca lub zatrzymania oddechu. Działa depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy (włącznie z wystąpieniem trwałych zmian), wywołuje poczucie senności, nudności, zmniejsza sprawność umysłową, powoduje utratę przytomności. Uszkadza wątrobę i nerki.

Rakotwórczość

Zgodnie z kryteriami RTECS chloroform jest substancją rakotwórczą (białaczka). Kryteria IARC kwalifikują go jako przypuszczalnie rakotwórczy dla ludzi (klasyfikacja: 2B – grupa 2A). NCI uważa, że istnieją wyraźne dowody rakotwórczości chloroformu. Zgodnie z innymi kryteriami jest prawdopodobnie rakotwórczy dla ludzi, istnieją też ograniczone dowody rakotwórczości w badaniach na zwierzętach[24].

Przypisy

edytuj
  1. ↑ a b P-61.3.4. Retained names, [w:] Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 661, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4, Cytat: The retained names ‘bromoform’ for HCBr
    3    , ‘chloroform’ for HCCl
    3    , and ‘iodoform’ for HCI
    3     are acceptable in general nomenclature. Preferred IUPAC names are substitutive names (ang.).
  2. ↑ a b c d e f g h i j Chloroform, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 12870 [dostęp 2017-03-26] (niem. • ang.).
  3. ↑ a b Farmakopea Polska IV, Ministerstwo Zdrowia, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965–1970, s. 1393, OCLC 603050816.
  4. ↑ a b c d e f Haynes 2016 ↓, s. 3-520.
  5. ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-176.
  6. ↑ a b Haynes 2016 ↓, s. 5-165.
  7. ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-81.
  8. ↑ a b c d Haynes 2016 ↓, s. 6-247.
  9. ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-193.
  10. ↑ Haynes 2016 ↓, s. 9-66.
  11. ↑ a b Chloroform, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-03-26] (ang.).
  12. ↑ dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-03-26]
  13. ↑ a b Jan Moszew, Chemia organiczna, wyd. 5, Łódź–Warszawa–Kraków: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1964, s. 241–242.
  14. ↑ a b Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 74, ISBN 83-7183-240-0.
  15. ↑ A.E. Cziczibabin, Podstawy chemii organicznej, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1957, s. 185.
  16. ↑ J. Thorwald „Stulecie chirurgów”.
  17. ↑ Świat Zdrowia – przychodnie lekarskie | miesięcznik o zdrowiu [online], www.swiat-zdrowia.pl [dostęp 2020-07-08] (pol.).
  18. ↑ a b c d Piotr Kubikowski, Wojciech Kostowski: Farmakologia. Podstawy Farmakoterapii. Wyd. 1. 1979, s. 241–242.
  19. ↑ Poradnik Terapeutyczny – wyd. I – 1954 r.
  20. ↑ Poradnik Terapeutyczny, Piotr Kubikowski (red.) – wyd. II – 1969 r.
  21. ↑ Poradnik Terapeutyczny, Piotr Kubikowski (red.) – wyd. III – 1975 r., s. 238.
  22. ↑ a b Tadeusz Lesław Chruściel, Kornel Gibiński: Leksykon Leków. PZWL, 1991, s. 93.
  23. ↑ Stefania Jabłońska, S. Majewski: Choroby Skóry. PZWL, 2010.
  24. ↑ Chloroform (nr 372978) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

Bibliografia

edytuj

  Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Źródło: „https://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Chloroform&oldid=71354231”