Пруназин

Пруназин
Пруназин
Общие
Систематическое; наименование	(2R)-2-фенил-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиацетонитрил
Традиционные названия	(R)-Пруназин, D-Пруназин, D-манделонитрил-βbeta-D-глюкозид
Хим. формула	C14H17NO6
Физические свойства
Молярная масса	295.29 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	99-18-3
PubChem	119033
Рег. номер EINECS	202-738-0
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(C#N)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O
InChI	InChI=1S/C14H17NO6/c15-6-9(8-4-2-1-3-5-8)20-14-13(19)12(18)11(17)10(7-16)21-14/h1-5,9-14,16-19H,7H2/t9-,10+,11+,12-,13+,14+/m0/s1 ZKSZEJFBGODIJW-GMDXDWKASA-N
ChEBI	17396
ChemSpider	106360
Безопасность
NFPA 704	0 0 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Прунази́н — гликозид циангидрина бензальдегида (манделонитрила), цианогенный гликозид, содержащийся в растениях рода Prunus (Слива) — миндале, вишнях, абрикосе и др.

Пруназин синтезируется из фенилаланина^[1] и является предшественником амигдалина, который образуется при его гликозилировании, степень накопления амигдалина и его конечное содержание в ядрах косточек плодов зависит активности бета-гликозидаз, расщепляющих пруназин и амигдалин — высокой в сладких сортах миндаля и низкой в горьких^[2].

Амигдалин гидролизуется до пруназина под действием амигдалин-β-гликозидазы КФ 3.2.1.117^[3], сам пруназин гидролизуется до манделонитрила и глюкозы при катализе пруназин-β-гликозидазы КФ 3.2.1.118^[4].

См. также

Примечания

↑ Ben-Yehoshua, S.; Eric E. Conn. Biosynthesis of Prunasin, the Cyanogenic Glucoside of Peach (англ.) // Plant Physiology : journal. — American Society of Plant Biologists, 1964. — 5 January (vol. 39, no. 3). — P. 331—333. — ISSN 1532-2548 0032-0889, 1532-2548. — doi:10.1104/pp.39.3.331. Архивировано 1 сентября 2017 года.
↑ Sánchez-Pérez, Raquel; Kirsten Jørgensen, Carl Erik Olsen, Federico Dicenta, Birger Lindberg Møller. Bitterness in Almonds (англ.) // Plant Physiology. — American Society of Plant Biologists, 2008. — March (vol. 146, no. 3). — P. 1040—1052. — ISSN 0032-0889. — doi:10.1104/pp.107.112979.
↑ EC 3.2.1.117 // IUBMB Enzyme Nomenclature (неопр.). Дата обращения: 8 августа 2013. Архивировано 29 января 2014 года.
↑ EC 3.2.1.118 // IUBMB Enzyme Nomenclature (неопр.). Дата обращения: 8 августа 2013. Архивировано 30 января 2014 года.

[1] Ben-Yehoshua, S.; Eric E. Conn. Biosynthesis of Prunasin, the Cyanogenic Glucoside of Peach (англ.) // Plant Physiology : journal. — American Society of Plant Biologists, 1964. — 5 January (vol. 39, no. 3). — P. 331—333. — ISSN 1532-2548 0032-0889, 1532-2548. — doi:10.1104/pp.39.3.331. Архивировано 1 сентября 2017 года.

[2] Sánchez-Pérez, Raquel; Kirsten Jørgensen, Carl Erik Olsen, Federico Dicenta, Birger Lindberg Møller. Bitterness in Almonds (англ.) // Plant Physiology. — American Society of Plant Biologists, 2008. — March (vol. 146, no. 3). — P. 1040—1052. — ISSN 0032-0889. — doi:10.1104/pp.107.112979.

[3] EC 3.2.1.117 // IUBMB Enzyme Nomenclature (неопр.). Дата обращения: 8 августа 2013. Архивировано 29 января 2014 года.

[4] EC 3.2.1.118 // IUBMB Enzyme Nomenclature (неопр.). Дата обращения: 8 августа 2013. Архивировано 30 января 2014 года.

[1]

[2]

[3]

[4]

Пруназин

Общие
Систематическое наименование	(2R)-2-фенил-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиацетонитрил
Традиционные названия	(R)-Пруназин, D-Пруназин, D-манделонитрил-βbeta-D-глюкозид
Хим. формула	C₁₄H₁₇NO₆
Физические свойства
Молярная масса	295.29 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	99-18-3
PubChem	119033
Рег. номер EINECS	202-738-0
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(C#N)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O
InChI	InChI=1S/C14H17NO6/c15-6-9(8-4-2-1-3-5-8)20-14-13(19)12(18)11(17)10(7-16)21-14/h1-5,9-14,16-19H,7H2/t9-,10+,11+,12-,13+,14+/m0/s1 ZKSZEJFBGODIJW-GMDXDWKASA-N
ChEBI	17396
ChemSpider	106360
Безопасность
NFPA 704	0 0 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе