Метионин

Метионин
Общие
Систематическое наименование	2-​амино-​4-​​(метилтио)​бутановая кислота
Сокращения	Met, AUG
Традиционные названия	Метионин
Хим. формула	HO2CCH(NH2)CH2CH2SCH3
Рац. формула	C5H11NO2S
Физические свойства
Молярная масса	149.21 г/моль
Плотность	1.340 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	L- или D- 281 (разл.)
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	2.28 (карбоксил) 9.21 (аминогруппа)
Классификация
Рег. номер CAS	59-51-8, 63-68-3 (L-энантиомер)
PubChem	876
Рег. номер EINECS	200-432-1
SMILES	CSCCC(C(=O)O)N
InChI	InChI=1S/C5H11NO2S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8) FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	16811 и 64558
ChemSpider	853
Безопасность
ЛД50	L-метионин, крысы, перорально - 36 000 мг/кг
Токсичность	нетоксичен
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Метионин — алифатическая серосодержащая α-аминокислота, бесцветные кристаллы со специфическим неприятным запахом, растворимые в воде, входит в число незаменимых аминокислот. Содержится во многих белках и пептидах (метионин-энкефалин, метионин-окситоцин). Значительное количество метионина содержится в казеине.

Метионин также служит в организме донором метильных групп (в составе S-аденозил-метионина) при биосинтезе холина, адреналина и др., а также источником серы при биосинтезе цистеина.

Свойства и синтез

Метионин по своим свойствам является типичной алифатической аминокислотой, метилсульфидный фрагмент при восстановлении красным фосфором в йодистоводородной кислоте деметилируется с образованием гомоцистеина; в мягких условиях окисляется до метионинсульфоксида, под действием перекиси водорода, хлорной кислоты и других сильных окислителей — до соответствующего сульфона.

Первоначально в промышленности метионин выделяли из гидролизатов казеина, однако в настоящее время метионин получают синтетически. Промышленный синтез DL-метионина осуществляют исходя из акролеина. На первой стадии присоединением метилмеркаптана к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:

${\mathsf {CH_{3}SH+H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CHO\rightarrow CH_{3}SCH_{2}CH_{2}CHO}}$

который далее используется в качестве карбонильного компонента синтеза Штреккера:

${\mathsf {CH_{3}SCH_{2}CH_{2}CHO+HCN+NH_{3}\rightarrow CH_{3}SCH_{2}CH_{2}CH(NH_{2})CN}}$

${\mathsf {CH_{3}SCH_{2}CH_{2}CH(NH_{2})CN+H_{2}O\rightarrow CH_{3}SCH_{2}CH_{2}CH(NH_{2})COOH}}$

Роль в питании

Метионин является незаменимой аминокислотой, то есть не синтезируется в организме человека. Содержится в следующих продуктах питания:

Пищевые источники метионина

Вид пищи	г/100 г
Яйцо, высушенный белок, порошок с пониженным содержанием глюкозы	3.204
Семя кунжута, мука (пониженное содержание жира)	1.656
Бразильский орех	1.008
Изолят соевого белка	0.814
Курятина, жареная	0.801
Тунец, консервированный в воде	0.755
Ростки пшеницы	0.456
Овёс	0.312
Арахис	0.309
Нут	0.253
Кукуруза, жёлтая	0.197
Миндаль	0.151
Фасоль пинто, приготовленная	0.117
Чечевица, приготовленная	0.077
Рис, неочищенный, среднее зерно, приготовленный	0.052
Капуста	0.012

Продукт	Белок	Метионин	М/Б
Свинина сырая	21,26 г	0 554 мг	2,6 %
Сырое куриное филе	21,23 г	0 552 мг	2,6 %
Сырое филе лосося	20,42 г	0 626 мг	3,1 %
Куриное яйцо	12,57 г	0 380 мг	3,0 %
Коровье молоко, 3,7 % жирности	0 3,28 г	0 0 82 мг	2,5 %
Кунжут	17,73 г	0 586 мг	3,3 %
Бразильский орех	14,32 г	1008 мг	7,0 %
Грецкие орехи	15,23 г	0 236 мг	1,5 %
Мука пшеничная г/п	13,70 г	0 212 мг	1,5 %
Кукурузная мука	0 6,93 г	0 145 мг	2,1 %
Рис неочищенный	0 7,94 г	0 179 мг	2,3 %
Соя высушенная	36,49 г	0 547 мг	1,5 %
Горох цельный лущенный	24,55 г	0 251 мг	1,0 %

Метионин используется в качестве аминокислотной добавки к кормам в птицеводстве и скотоводстве.

У пожилых людей отмечена связь между^{[неопределённость]} сниженным потреблением метионина и продолжительностью жизни. Предположительный механизм эффекта связан с избыточным синтезом^{[неопределённость]} белков клетками стареющего организма, который замедляется при недостатке метионина^{[неопределённость]}.

Метаболические заболевания

Распад метионина нарушается при следующих заболеваниях обмена веществ:

• Комбинированная малоновая и метилмалоновая ацидурия (KMAMMA)
• Гомоцистинурия
• Метилмалоновая ацидемия
• Пропионовая ацидемия

Метионин и его производные в фармакологии

Фармакологический препарат метионина оказывает некоторое липотропное действие, повышает синтез холина, лецитина и других фосфолипидов, в некоторой степени способствует снижению содержания холестерина в крови и улучшению соотношения фосфолипиды/холестерин, уменьшению отложения нейтрального жира в печени и улучшению функции печени, может оказывать умеренное антидепрессивное действие (по-видимому, за счёт влияния на биосинтез адреналина).

S-аденозил-метионин (Адеметионин, SAMe, гептрал, гептор) оказывает более сильное положительное действие на функцию печени и более выраженное антидепрессивное действие, чем метионин. В фармакологии используется как стимулятор регенерации печени, антифибротик, антихолестатик, антидепрессант. В эксперименте показана антифибротическая (противорубцовая) активность адеметионина.

Метил-метионин-сульфоний (в фармакологии известен как «метиосульфония хлорид»), иногда условно называемый «витамином U» (от лат. ulcus — язва), обладает выраженным цитопротективным действием на слизистую желудка и двенадцатиперстной кишки, способствует заживлению язвенных и эрозивных поражений слизистой желудка и двенадцатиперстной кишки.

Метионин в радиологии

Метионин, меченый радиоактивным изотопом ${\ce {^14}}$C, обладает свойством избирательно накапливаться в опухолевой ткани. Это позволяет использовать его в качестве радиофармпрепарата при онкологических исследованиях головного мозга.