Tioester
Tioester je organická funkčná skupina, ktorá formálne vzniká kondenzáciou karboxylovej kyseliny a tiolu. Je to sírový analóg esteru.
- RCOOH + HSR' → RCOSR' + H2O
Biochemický význam
[upraviť | upraviť zdroj]V biochémii sa tioesterové väzby používajú napríklad na naviazanie mastných kyselín na bielkoviny. Konkrétne dochádza k naviazaniu kyseliny palmitovej na špecifické cysteínové reziduá.[1] Okrem toho vznikajú napríklad i v aktívnom mieste mnohých proteínov (napríklad glyceraldehyd-3-fosfátdehydrogenáze), kde sa cysteín viaže na reaktant a tvorí dočasnú tioesterovú väzbu.[1]
Energia väzby
[upraviť | upraviť zdroj]Tioesterové väzby, konkrétne väzba RC(O)-SR' patria medzi makroergické väzby.[2] Pri hydrolýze týchto väzieb sa uvoľňuje veľké množstvo energie (30-50 kJ/mol), čo sa niekedy využíva v biochemických reakciách. Táto väzba sa niekedy označuje i zápisom RC(O)~SR'.[2] Takéto väzby v biochémii typicky tvorí koenzým A.
Podobným spôsobom dochádza k využitiu pri aktivácii lipidov pred ich katabolickými reakciami, kedy sa mastné kyseliny viažu na koenzým A, čím vznikajú molekuly acyl-CoA.[3]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]
- ↑ a b VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 407, 608.
- ↑ a b makroergické väzby. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 434.
- ↑ metabolizmus lipidov. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 445.