Ацетилсаліцилова кислота: відмінності між версіями

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Інтерактивний перегляд історії
[перевірена версія][перевірена версія]
← Попереднє редагуванняНаступне редагування →
Вилучено вміст Додано вміст
ВізуальнийВікірозмітка
м виправлення за допомогою AWB
Самі уважніше - там стояв шаблон про те, що це заготовка, що не відповідає дійсності!
(Не показані 12 проміжних версій 8 користувачів)
Рядок 46: Рядок 46:


<!-- Pharmacokinetic data -->
<!-- Pharmacokinetic data -->
| Біодоступність = 80–100%<ref name=MSR>{{cite web|title=Zorprin, Bayer Buffered Aspirin (aspirin) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more|work=Medscape Reference|publisher=WebMD|access-date=3 April 2014|url=http://reference.medscape.com/drug/zorprin-bayer-buffered-aspirin-343279#showall|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20140407080151/http://reference.medscape.com/drug/zorprin-bayer-buffered-aspirin-343279#showall|archive-date=7 April 2014}}</ref>
| Біодоступність = 80–100%<ref name=MSR>{{cite web|title=Zorprin, Bayer Buffered Aspirin (aspirin) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more|work=Medscape Reference|publisher=WebMD|access-date=3 квітня 2014|url=http://reference.medscape.com/drug/zorprin-bayer-buffered-aspirin-343279#showall|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20140407080151/http://reference.medscape.com/drug/zorprin-bayer-buffered-aspirin-343279#showall|archive-date=7 квітня 2014}}</ref>
| protein_bound = 80–90%<ref name = MD>{{cite web|title=Aspirin|work=Martindale: The Complete Drug Reference|publisher=Pharmaceutical Press|date=14 January 2014|access-date=3 April 2014|url=http://www.medicinescomplete.com/mc/martindale/current/2601-s.htm| editors = Brayfield A }}</ref>
| protein_bound = 80–90%<ref name = MD>{{cite web|title=Aspirin|work=Martindale: The Complete Drug Reference|publisher=Pharmaceutical Press|date=14 січня 2014|access-date=3 квітня 2014|url=http://www.medicinescomplete.com/mc/martindale/current/2601-s.htm| editors = Brayfield A }}</ref>
| Метаболізм = [[Печінка]] ([[CYP2C19]] і можливо [[CYP3A]]), some is also hydrolysed to salicylate in the gut wall.<ref name = MD/>
| Метаболізм = [[Печінка]] ([[CYP2C19]] і можливо [[CYP3A]]), some is also hydrolysed to salicylate in the gut wall.<ref name = MD/>
| metabolites =
| metabolites =
Рядок 100: Рядок 100:
| sol_units = {{nbsp}}g/L
| sol_units = {{nbsp}}g/L
| specific_rotation =
| specific_rotation =
| Молекулярна маса = 180.159
| Молярна маса = 180.159
| pKa = (25 °C) 3.49
| pKa = (25 °C) 3.49
}}
}}
Рядок 106: Рядок 106:


Розчинність одного граму:
Розчинність одного граму:
* у [[вода|воді]]: 25&nbsp;°C&nbsp;— 300 мл; 37&nbsp;°C&nbsp;— 100мл
* у [[вода|воді]]: 25&nbsp;°C&nbsp;— 300 мл; 37&nbsp;°C&nbsp;— 100 мл
* у [[етанол|спирті]] 5 мл
* у [[етанол|спирті]] 5 мл
* у [[хлороформ]]і 17 мл
* у [[хлороформ]]і 17 мл
* в [[діетиловий ефір|етері]] 10-15 мл
* в [[діетиловий ефір|етері]] 10-15 мл


Розкладається у киплячій воді та при розчиненні у лужних розчинах. Добре розчинні у воді неорганічні солі ацетилсаліцилової кислоти, проте такі розчини нестійкі та за цих умов ацетилсаліцилова кислота швидко гідролізується. [[Температура самозаймання]] 490&nbsp;°C. [[Константа кислотності|pKa]] pK (25&nbsp;°C) 3.49.
Розкладається у киплячій воді та при розчиненні у лужних розчинах. Добре розчинні у воді неорганічні солі ацетилсаліцилової кислоти, проте такі розчини нестійкі та за цих умов ацетилсаліцилова кислота швидко гідролізується. [[Температура самозаймання]] 490&nbsp;°C. [[Константа кислотності|pKa]] pK (25&nbsp;°C) 3,49.


Як [[Лікарські засоби|лікарський засіб]] ацетилсаліцилова кислота широко відома у світі під запатентованою [[Торгова марка|торговою маркою]] «Аспірин» фірми «[[Bayer]]»<ref>[http://register.dpma.de/DPMAregister/marke/register/36433/DE Реєстр Патентно-торгового Управління Німеччини] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170301130432/https://register.dpma.de/DPMAregister/marke/register/36433/DE |date=1 березня 2017 }}{{ref-de}}</ref>.
Як [[Лікарські засоби|лікарський засіб]] ацетилсаліцилова кислота широко відома у світі під запатентованою [[Торгова марка|торговою маркою]] «Аспірин» фірми «[[Bayer]]»<ref>[http://register.dpma.de/DPMAregister/marke/register/36433/DE Реєстр Патентно-торгового Управління Німеччини] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170301130432/https://register.dpma.de/DPMAregister/marke/register/36433/DE |date=1 березня 2017 }}{{ref-de}}</ref>.


== Історія виникнення препарату ==
== Історія виникнення препарату ==
В одного зі співробітників фірми «[[Bayer|Байєр]]» на ім'я [[Фелікс Гофман]], який займався [[анілін]]овими барвниками, батько страждав [[артрит]]ом, але мав непереносність саліцилатів натрію через хронічне подразнення шлунку. Гофман розшукував в хімічній літературі відомості про похідні саліцилату натрію з меншою кислотністю і наткнувся на дані про ацетилсаліцилову кислоту (вона була синтезована 30 роками раніше). Ацетилсаліцилова кислота виявилася приємнішою на смак і, як підкреслював Гофман, ефективніше допомагала його батькові.
В одного зі співробітників фірми «[[Bayer|Байєр]]» на ім'я [[Фелікс Гофман]], який займався [[анілін]]овими барвниками, батько хворів на [[артрит]], але мав непереносність саліцилатів натрію через хронічне подразнення шлунку. Гофман розшукував в хімічній літературі відомості про похідні саліцилату натрію з меншою кислотністю і наткнувся на дані про ацетилсаліцилову кислоту (вона була синтезована 30 роками раніше). Ацетилсаліцилова кислота виявилася приємнішою на смак і, як підкреслював Гофман, ефективніше допомагала його батькові.


Новому препарату дали назву «аспірин», узявши букву «а» від слова «acetyl» (ацетил) і частину «Спірин» від німецького слова «Spirsaure», яке, своєю чергою, походить від колишньої латинської назви лабазника в'язолистного{{джерело}} (''Spiraea ulmaria'')&nbsp;— рослини, що містить великі кількості саліцилової кислоти. Зараз рослина називається [[гадючник в'язолистий]] (''Filipendula ulmaria''){{джерело}}.
Новому препарату дали назву «аспірин», узявши букву «а» від слова «acetyl» (ацетил) і частину «Спірин» від німецького слова «Spirsaure», яке, своєю чергою, походить від колишньої латинської назви лабазника в'язолистого{{джерело}} (''Spiraea ulmaria'')&nbsp;— рослини, що містить великі кількості саліцилової кислоти. Зараз рослина називається [[гадючник в'язолистий]] (''Filipendula ulmaria''){{джерело}}.


У 1899&nbsp;р. фірма «Байєр» почала виробництво препарату під назвою «аспірин» як анальгетичний, жарознижувальний та протизапальний засіб. У той час препарат випускався у вигляді порошку, розфасованого в скляні пляшечки.
У 1899&nbsp;р. фірма «Байєр» почала виробництво препарату під назвою «аспірин» як анальгетичний, жарознижувальний та протизапальний засіб. У той час препарат випускався у вигляді порошку, розфасованого в скляні пляшечки.
Рядок 126: Рядок 126:
Аспірин пригнічує синтез [[простагландин]]ів і виробляється з дерева [[Верба біла|білої верби]] (''Salix alba'').{{Джерело}}
Аспірин пригнічує синтез [[простагландин]]ів і виробляється з дерева [[Верба біла|білої верби]] (''Salix alba'').{{Джерело}}


Популярний знеболювальний засіб ([[анальгетик]]), розроблений в XX столітті як ліки від [[артрит]]у та легкого чи помірно вираженого, гострого больового синдрому ([[головний біль|головного]], зубного, біль у суглобах та [[Зв'язка (анатомія)|зв'язках]], біль у спині). Застосовують його також для симптоматичного лікування лихоманки та/або больового синдрому при застудних захворюваннях.
Популярний знеболювальний засіб ([[анальгетик]]), розроблений у XX столітті як ліки проти [[артрит]]у та легкого чи помірно вираженого, гострого больового синдрому ([[головний біль|головного]], зубного, біль у суглобах та [[Зв'язка (анатомія)|зв'язках]], біль у спині). Застосовують його також для симптоматичного лікування [[Гарячка|гарячки]] та / або больового синдрому при застудних захворюваннях.


Згідно інструкції до використання Аспірину при тривалому вживанні, навіть в помірних дозах, може спричинити [[шлункова кровотеча|шлункову кровотечу]], пошкодження нирок і дефекти слуху, тому аспірин не рекомендують дітям до 15 років. Також вважають, що він може викликати рідкісне захворювання [[синдром Рея]]. Проте дослідження показують, що аспірин може запобігати [[інфаркт]]у і [[тромбоз]]ам, тому схильним до серцево-судинних захворювань людям рекомендується постійно вживати його у малих дозуваннях (близько 80&nbsp;мг на добу).
Згідно з інструкцією до використання Аспірину при тривалому вживанні, навіть в помірних дозах, може спричинити [[шлункова кровотеча|шлункову кровотечу]], пошкодження нирок і дефекти слуху, тому аспірин не рекомендують дітям до 15 років. Також вважають, що він може викликати рідкісне захворювання [[синдром Рея]]. Проте дослідження показують, що аспірин може запобігати [[інфаркт]]у і [[тромбоз]]ам, тому схильним до серцево-судинних захворювань людям рекомендується постійно вживати його у малих дозуваннях (близько 80&nbsp;мг на добу).


Аспірин можна застосовувати у період вагітності тільки у тому випадку, коли інші лікарські засоби не є ефективними та тільки після оцінки співвідношення ризик/користь. Саліцилати та їх метаболіти проникають у грудне молоко у невеликій кількості. Оскільки побічні реакції у немовлят, матері яких приймали ацетилсаліцилову кислоту, не спостерігалися, переривати годування груддю, як правило, не потрібно. При довготривалому застосуванні препарату або застосуванні ацетилсаліцилової кислоти у високих дозах слід вирішити питання щодо припинення годування груддю.
Аспірин можна застосовувати у період вагітності тільки у тому випадку, коли інші лікарські засоби не є ефективними та тільки після оцінки співвідношення ризик/користь. Саліцилати та їх метаболіти проникають у грудне молоко у невеликій кількості. Оскільки побічні реакції у немовлят, матері яких приймали ацетилсаліцилову кислоту, не спостерігалися, переривати годування груддю, як правило, не потрібно. При довготривалому застосуванні препарату або застосуванні ацетилсаліцилової кислоти у високих дозах слід розв'язати питання щодо припинення годування груддю.


Також використовують ''ацетилсаліцилову кислоту '' як складову [[Комбінований препарат|багатокомпонентних ліків]], наприклад [[Аскофен]], [[Ацетилсаліцилова кислота/гідроксид магнію|Кардіомагніл]], [[Цитрамон]], [[Копацил]], [[Алька-Прим]].
Також використовують ''ацетилсаліцилову кислоту '' як складову [[Комбінований препарат|багатокомпонентних ліків]], наприклад [[Аскофен]], [[Ацетилсаліцилова кислота/гідроксид магнію|Кардіомагніл]], [[Цитрамон]], [[Копацил]], [[Алька-Прим]].
Рядок 155: Рядок 155:


== Джерела ==
== Джерела ==
* {{Безуглий_фармхімія}} (С.238,'''241-245''')
* {{Безуглий_фармхімія|238, 241—245}}


== Література ==
== Література ==
Рядок 175: Рядок 175:
* [https://cbo.org.ua/acetilsalicilova-kislota-v-produktax-xarchuvannya/ Ацетилсаліцилова кислота в продуктах харчування] Український портал здоров'я і харчування
* [https://cbo.org.ua/acetilsalicilova-kislota-v-produktax-xarchuvannya/ Ацетилсаліцилова кислота в продуктах харчування] Український портал здоров'я і харчування


{{Drugs-stub}}
{{Доробити}}


{{Бібліоінформація}}
[[Категорія:Органічні кислоти]]
[[Категорія:Органічні кислоти]]
[[Категорія:Нестероїдні протизапальні засоби]]
[[Категорія:Нестероїдні протизапальні засоби]]
Рядок 184: Рядок 185:
[[Категорія:Антипіретики]]
[[Категорія:Антипіретики]]
[[Категорія:Bayer]]
[[Категорія:Bayer]]
[[Категорія:Основні ліки ВООЗ]]
[[Категорія:Гепатотоксини]]

Версія за 20:09, 2 квітня 2024

Ацетилсаліцилова кислота
Систематизована назва за IUPAC
Аспірин
Класифікація
ATC-код A01AD05
PubChem 2244
CAS 50-78-2
DrugBank DB00945
KEGG D00109
Торгівельне
найменування 		Більше...
Хімічна структура
Формула C9H8O4 
Мол. маса 180.159 г/моль
Синоніми 2-(Ацетилокси)бензойна кислота; 2-ацетоксибензойна кислота
ацетат саліцилової кислоти
acetylsalicylate
o-acetylsalicylic acid
Фізична характеристика
Густина 1.40 г/см³
Темп. плавлення 136 °C (277 °F) [1]
Температура кипіння 140 °C (284 °F) (decomposes)
Розчинність у воді 3 mg/mL (20 °C)
Фармакокінетика
Біодоступність 80–100%[2]
Зв'язування з білками плазми[en] 80–90%[3]
Метаболізм Печінка (CYP2C19 і можливо CYP3A), some is also hydrolysed to salicylate in the gut wall.[3]
Період напіввиведення Залежно від дози; 2–3 год для малих доз (100 мг або менше), 15–30 год для великих доз[3]
Екскреція Сеча (80–100%), піт, слина, кал[2]
Реєстрація лікарського засобу в Україні

Ацетилсаліцилова кислота (аспірин) — безбарвні голчасті кристали моноклінної структури, у чистому вигляді без запаху, але у вологому середовищі (наприклад при контакті з повітрям) набуває запаху оцтової кислоти. Одержують взаємодією оцтового ангідриду та саліцилової кислоти. Вживають як протизапальний, знеболювальний, жарознижувальний та антиагрегантний засіб.

Розчинність одного граму:

Розкладається у киплячій воді та при розчиненні у лужних розчинах. Добре розчинні у воді неорганічні солі ацетилсаліцилової кислоти, проте такі розчини нестійкі та за цих умов ацетилсаліцилова кислота швидко гідролізується. Температура самозаймання 490 °C. pKa pK (25 °C) 3,49.

Як лікарський засіб ацетилсаліцилова кислота широко відома у світі під запатентованою торговою маркою «Аспірин» фірми «Bayer»[4].

Історія виникнення препарату

В одного зі співробітників фірми «Байєр» на ім'я Фелікс Гофман, який займався аніліновими барвниками, батько хворів на артрит, але мав непереносність саліцилатів натрію через хронічне подразнення шлунку. Гофман розшукував в хімічній літературі відомості про похідні саліцилату натрію з меншою кислотністю і наткнувся на дані про ацетилсаліцилову кислоту (вона була синтезована 30 роками раніше). Ацетилсаліцилова кислота виявилася приємнішою на смак і, як підкреслював Гофман, ефективніше допомагала його батькові.

Новому препарату дали назву «аспірин», узявши букву «а» від слова «acetyl» (ацетил) і частину «Спірин» від німецького слова «Spirsaure», яке, своєю чергою, походить від колишньої латинської назви лабазника в'язолистого[джерело?] (Spiraea ulmaria) — рослини, що містить великі кількості саліцилової кислоти. Зараз рослина називається гадючник в'язолистий (Filipendula ulmaria)[джерело?].

У 1899 р. фірма «Байєр» почала виробництво препарату під назвою «аспірин» як анальгетичний, жарознижувальний та протизапальний засіб. У той час препарат випускався у вигляді порошку, розфасованого в скляні пляшечки.

Застосування

Аспірин пригнічує синтез простагландинів і виробляється з дерева білої верби (Salix alba).[джерело?]

Популярний знеболювальний засіб (анальгетик), розроблений у XX столітті як ліки проти артриту та легкого чи помірно вираженого, гострого больового синдрому (головного, зубного, біль у суглобах та зв'язках, біль у спині). Застосовують його також для симптоматичного лікування гарячки та / або больового синдрому при застудних захворюваннях.

Згідно з інструкцією до використання Аспірину при тривалому вживанні, навіть в помірних дозах, може спричинити шлункову кровотечу, пошкодження нирок і дефекти слуху, тому аспірин не рекомендують дітям до 15 років. Також вважають, що він може викликати рідкісне захворювання синдром Рея. Проте дослідження показують, що аспірин може запобігати інфаркту і тромбозам, тому схильним до серцево-судинних захворювань людям рекомендується постійно вживати його у малих дозуваннях (близько 80 мг на добу).

Аспірин можна застосовувати у період вагітності тільки у тому випадку, коли інші лікарські засоби не є ефективними та тільки після оцінки співвідношення ризик/користь. Саліцилати та їх метаболіти проникають у грудне молоко у невеликій кількості. Оскільки побічні реакції у немовлят, матері яких приймали ацетилсаліцилову кислоту, не спостерігалися, переривати годування груддю, як правило, не потрібно. При довготривалому застосуванні препарату або застосуванні ацетилсаліцилової кислоти у високих дозах слід розв'язати питання щодо припинення годування груддю.

Також використовують ацетилсаліцилову кислоту як складову багатокомпонентних ліків, наприклад Аскофен, Кардіомагніл, Цитрамон, Копацил, Алька-Прим.

Синтез

Аспірин отримують ацилюванням саліцилової кислоти оцтовим ангідридом. Ця реакція часто використовується на лабораторних роботах при вивченні органічного синтезу студентами.[5]

У круглодонній колбі, забезпеченій зворотним холодильником, розчиняють обережно нагріваючи 1,3 г саліцилової кислоти у 1,2 г оцтового ангідриду і потім додають краплю концентрованої сірчаної кислоти. Реакційну суміш нагрівають 1,5 години на водяній бані у стані кипіння, після цього суміш охолоджують і, перемішуючи скляною паличкою, додають невелику кількість холодної води та фільтрують твердий продукт, який промивають спочатку крижаною водою, а потім невеликою кількістю толуену. Вихід реакції становить 1,5 г (88%). З маточного розчину випаровуванням можна одержати ще деяку кількість продукту. Ацетилсаліцилову кислоту перекристалізовують із бензену або хлороформу.

Синоніми

Бренди: Aggrenox, Alka-seltzer, Alka-seltzer Fruit Chews, Anacin, Arthriten Inflammatory Pain, Ascomp, Aspi-cor, Aspir-low, Bayer Aspirin, Bayer Womens, Bc Arthritis, Bc Original Formula, Bufferin, Duoplavin, Durlaza, Ecotrin, Ecpirin, Endodan Reformulated May 2009, Equagesic, Exaprin, Excedrin, Excedrin PM Triple Action, Fasprin, Fiorinal, Fiorinal With Codeine, Goody's Body Pain, Goody's Extra Strength, Goody's PM, Miniprin, Norgesic Forte, Orphengesic, Pamprin Max Formula, Robaxisal, ST. Joseph Aspirin, Stanback Headache Powder Reformulated Jan 2011, Trianal, Trianal C, Vanquish, Vazalore, Yosprala

Аспірин, Лоспирин, Ацекор, Acetylsalicylate, Acetylsalicylsäure, Acide acétylsalicylique, ácido acetilsalicílico, Acidum acetylsalicylicum, Aspirin, Aspirina, Azetylsalizylsäure, Polopiryna, Salicylic acid acetate, A.S.A., asa, A.N.T, Apo Asa, Asadol, Asatab, Ascriptin, Aspergum, Aspica, ASPRIL, Astrin, BOKEY ENTERIC, Biovanta Double, Bufferin, CARDIPRIN, Cardiospirina, CASPRIN ENTERIC, Coryphen, Entrophen, Halfprin, Headache, Novasen, Pain Reliever, Rivasa, TOOPRIN, TRIOPRIN, Vazalore, UNIASPIRIN,

Комбіновані ліки: Аскофен, Кардіомагніл, Цитрамон, Копацил, Алька-Прим, Фармадол, Аскопар, Цитрамон, УПСАРИН УПСА

Див. також

Примітки

  1. ↑ Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. 3.8. ISBN 1-4398-5511-0.
  2. ↑ а б Zorprin, Bayer Buffered Aspirin (aspirin) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more. Medscape Reference. WebMD. Архів оригіналу за 7 квітня 2014. Процитовано 3 квітня 2014.
  3. ↑ а б в Brayfield A, ред. (14 січня 2014). Aspirin. Martindale: The Complete Drug Reference. Pharmaceutical Press. Процитовано 3 квітня 2014.
  4. ↑ Реєстр Патентно-торгового Управління Німеччини [Архівовано 1 березня 2017 у Wayback Machine.](нім.)
  5. ↑ Palleros, Daniel R (2000). Experimental organic chemistry. New York: John Wiley & Sons. с. 494. ISBN 0-471-28250-2.

Джерела

  • Фармацевтична хімія : [арх. 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — С. 238, 241—245. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9.

Література

Посилання


Таблетки Це незавершена стаття про лікарські засоби.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.
Отримано з https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=Ацетилсаліцилова_кислота&oldid=42250157