Nella stagione 1995-1996 la Pro Sesto ha disputato il girone A del campionato di Serie C1, classificandosi in sedicesima posizione con 31 punti, gli stessi dello Spezia, ma avendo perso i playout contro i liguri è retrocessa in Serie C2 insieme a Massese e Leffe. Il torneo è stato vinto 68 punti dal Ravenna che è stato promosso direttamente in Serie B, mentre la seconda promossa è stata l'Empoli che ha vinto i playoff. Sesto campionato consecutivo in Serie C1 per la Pro che punta sempre sui giovani, l'allena Mario Belluzzo, reduce da due ottime stagioni a Varese. La nuova Pro Sesto sembra leggera in attacco, in Coppa Italia non si parte bene, estromessa al primo turno dalla Cremapergo, formazione di Serie C2 con una doppia sconfitta. In campionato si soffre, al termine del girone di andata la squadra biancoceleste è terz'ultima con 16 punti, precede solo Leffe e Spezia, nella prima del girone di ritorno arriva la sconfitta interna (1-2) con il Saronno, si cambia allenatore, via Mario Belluzzo, la squadra passa a Franco Vannini, la Pro lotta strenuamente ma ottiene solo il sedicesimo posto. Per ottenere di mantenere la categoria per la settima stagione, se la deve vedere nei playout con lo Spezia giunto quindicesimo, anche se con gli stessi punti, ma per effetto della miglior classifica avulsa rispetto ai biancocelesti. In giugno si giocano i playout, con due pareggi che salvano gli aquilotti, ma non bastano ai sestesi che scendendo così in Serie C2.