Dihidroergotamin

Dihidroergotamin
IUPAC ime
	(2R,4R,7R)-N-[(1S,2S,4R,7S)-7-benzil-2-hidroksi-4-metil-5,8-diokso-3-oksa-6,9-diazatriciklo[7.3.0.02,6]dodekan-4-yl]-6-metil-6,11-diazatetraciklo[7.6.1.02,7.012,16]heksadeka-1(16),9,12,14-tetraen-4-karboksamid
Klinički podaci
Prodajno ime	D.H.E. 45, Migranal
Drugs.com	Monografija
MedlinePlus	a603022
Podaci o licenci	US FDA: Dihidroergotamin;
Kategorija trudnoće	US: X (Kontraindiciran) ; ;
Način primene	Nazalni sprej, SC, IM, IV
Pravni status
Pravni status	US: ℞-only ;
Farmakokinetički podaci
Poluvreme eliminacije	9 sati
Izlučivanje	Žuč
Identifikatori
CAS broj	511-12-6
ATC kod	N02CA01 (WHO)
PubChem	CID 10531
DrugBank	DB00320
ChemSpider	10091
UNII	436O5HM03C
KEGG	D07837
ChEBI	CHEBI:4562
ChEMBL	CHEMBL1732
Sinonimi	(5'α)-9,10-dihydro-12'-hydroxy-2'-methyl-5'-(phenylmethyl)-ergotaman-3',6',18-trione
Hemijski podaci
Formula	C33H37N5O5
Molarna masa	583,678 g/mol
	SMILES O=C3N1CCC[C@H]1[C@]2(O)O[C@](C(=O)N2[C@H]3Cc4ccccc4)(NC(=O)[C@@H]7C[C@@H]8c5cccc6c5c(cn6)C[C@H]8N(C)C7)C; ;
	InChI InChI=1S/C33H37N5O5/c1-32(35-29(39)21-15-23-22-10-6-11-24-28(22)20(17-34-24)16-25(23)36(2)18-21)31(41)38-26(14-19-8-4-3-5-9-19)30(40)37-13-7-12-27(37)33(38,42)43-32/h3-6,8-11,17,21,23,25-27,34,42H,7,12-16,18H2,1-2H3,(H,35,39)/t21-,23-,25-,26+,27+,32-,33+/m1/s1 ; Key:LUZRJRNZXALNLM-JGRZULCMSA-N ;

Dihidroergotamin (D.H.E. 45, Migranal) je ergotni alkaloid koji je korišten za tretiranje migrena. On je derivat ergotamina. On se dozira kao nazalni sprej ili инјекција i ima efikasnost sličnu sumatriptanu. Mučnina je česta nuspojava.^[1]

Dihidroergotamin ima sličan način dejstvo sa triptanima. On je agonist serotoninskog 5-HT(1D) receptora i uzrokuje vazokonstrikciju intrakranijalnih krvnih sudova, ali isto tako formira interakcije sa dopaminskim i adrenergičkim receptorima u CNS-u. On se može koristiti za tretiranje akutnih glavobolja ili simptoma povlačenje nakon upotrebe analgetika.

Reference

^ Colman, Ian; Brown, Michael D.; et al. (1. 4. 2005). „Parenteral Dihydroergotamine for Acute Migraine Headache: A Systematic Review of the Literature”. Annals of Emergency Medicine. 45 (4): 393—401. PMID 15795718. doi:10.1016/j.annemergmed.2004.07.430.

Spoljašnje veze

[Colman-1] Colman, Ian; Brown, Michael D.; et al. (1. 4. 2005). „Parenteral Dihydroergotamine for Acute Migraine Headache: A Systematic Review of the Literature”. Annals of Emergency Medicine. 45 (4): 393—401. PMID 15795718. doi:10.1016/j.annemergmed.2004.07.430.

[1]