Ergotamin

Ergotamin
IUPAC ime
	(6aR,9R)-N-((2R,5S,10aS,10bS)- 5-benzil-10b-hidroksi-2-metil- 3,6-dioksooktahidro-2H-oksazolo[3,2-a] pirolo[2,1-c]pirazin-2-il) -7-metil-4,6,6a,7,8,9-heksahidroindolo[4,3-fg] hinolin-9-karboksamid
Klinički podaci
Prodajno ime	Ergomar
Drugs.com	Monografija
Kategorija trudnoće	US: X (Kontraindiciran) ; ;
Način primene	Oralno
Pravni status
Pravni status	AU: S4 (Prescription only) ; UK: POM (Samo na recepat) ; US: ℞-only ;
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	Intravenozno: 100%,; Intramuskularno: 47%,; Oralno: <1% (Pojačan koadministracijom kafeina)
Metabolizam	Hepatički
Poluvreme eliminacije	2 sata
Izlučivanje	90% bilijarno
Identifikatori
CAS broj	113-15-5
ATC kod	N02CA02 (WHO)
PubChem	CID 8223
IUPHAR/BPS	149
DrugBank	DB00696
ChemSpider	7930
UNII	PR834Q503T
KEGG	D07906
ChEBI	CHEBI:64318
ChEMBL	CHEMBL442
Hemijski podaci
Formula	C33H35N5O5
Molarna masa	581,66 g/mol
	SMILES O=C3N1CCC[C@H]1[C@]2(O)O[C@](C(=O)N2[C@H]3Cc4ccccc4)(NC(=O)[C@@H]8/C=C7/c5cccc6c5c(cn6)C[C@H]7N(C)C8)C; ;
	InChI InChI=1S/C33H35N5O5/c1-32(35-29(39)21-15-23-22-10-6-11-24-28(22)20(17-34-24)16-25(23)36(2)18-21)31(41)38-26(14-19-8-4-3-5-9-19)30(40)37-13-7-12-27(37)33(38,42)43-32/h3-6,8-11,15,17,21,25-27,34,42H,7,12-14,16,18H2,1-2H3,(H,35,39)/t21-,25-,26+,27+,32-,33+/m1/s1 ; Key:XCGSFFUVFURLIX-VFGNJEKYSA-N ;

Ergotamin je ergopeptin i član ergot familije alkaloida. On je strukturno i biohemijski blisko srodan sa ergolinom. On je isto tako strukturno sličan sa nakoliko neurotransmitera, i biološki deluje kao vazokonstriktor.

On se koristi za tretiranje akutnih napada migrene (nekad u kombinaciji sa kofeinom). Medicinska primena ergot gljivica je počela u 16. veku za indukovanje porođaja, mada je neizvesnost u pogledu adekvatnog doziranja otežavale upotrebu. On je korišten za sprečavanje krvarenja nakon porođaja. Artur Stol iz kompanije Sandoz ga je privi izolovao iz ergot gljivica 1918, i lek ušao je u prodaju pod imenom Ginergen 1921.^[4]

Reference

^ ^а ^б Sanders SW, Haering N, Mosberg H, Jaeger H. Pharmacokinetics of ergotamine in healthy volunteers following oral and rectal dosing. Eur J Clin Pharmacol 1983; 30: 331–4.
^ ^а ^б ^в ^г Tfelt-Hansen P, Johnson ES. Ergotamine. In: Olesen J, Tfelt-Hansen P, Welch KM, editors. The headaches. New York: Raven Press; 1993. p. 313–22.
^ Ibraheem JJ, Paalzow L, Tfelt-Hansen P. Low bioavailability of ergotamine tartrate after oral and rectal administration in migraine sufferers. Br J Clin Pharmacol 1983; 16: 695–9.
^ AJ Giannini, AE Slaby. Drugs of Abuse. Oradell, NJ, Medical Economics Books, 1989.

Vidi još

[kinetics1-1] а ^б Sanders SW, Haering N, Mosberg H, Jaeger H. Pharmacokinetics of ergotamine in healthy volunteers following oral and rectal dosing. Eur J Clin Pharmacol 1983; 30: 331–4.

[kinetics2-2] а ^б ^в ^г Tfelt-Hansen P, Johnson ES. Ergotamine. In: Olesen J, Tfelt-Hansen P, Welch KM, editors. The headaches. New York: Raven Press; 1993. p. 313–22.

[3] Ibraheem JJ, Paalzow L, Tfelt-Hansen P. Low bioavailability of ergotamine tartrate after oral and rectal administration in migraine sufferers. Br J Clin Pharmacol 1983; 16: 695–9.

[4] AJ Giannini, AE Slaby. Drugs of Abuse. Oradell, NJ, Medical Economics Books, 1989.

[1]

[2]

[3]

[4]