S Vikipedije, slobodne enciklopedije
O -Desmetiltramadol3-[2-(1-Amino-1-metiletil)-1-hidroksicikloheksil]fenol
Način primene konvertovani metabolit Pravni status
US :
Poluvreme eliminacije ~ 9 h
CAS broj 73986-53-5 Y ATC kod none PubChem CID 130829 ChemSpider 115703 Y ChEMBL CHEMBL1400 Y Formula C 15 H 23 N O 2 Molarna masa 249,349 g/mol
OC2(c1cc(O)ccc1)CCCCC2CN(C)C
InChI=1S/C15H23NO2/c1-16(2)11-13-6-3-4-9-15(13,18)12-7-5-8-14(17)10-12/h5,7-8,10,13,17-18H,3-4,6,9,11H2,1-2H3
Y Key:UWJUQVWARXYRCG-UHFFFAOYSA-N
Y
O -DesmetiltramadolO-DT ) je opioidni analgetik i glavni aktivni metabolit tramadola .[ 1]
(+)-O -Desmetiltramadol je najvažniji metabolit tramadola , koji se proizvodi u jetri nakon konzumacije tramadola. Ovaj metabolit je znatno potentniji agonist μ opioidnog receptora nego početno jedinjenje.[ 2]
Tramadol se demetiliše jetrenim enzimom CYP2D6 [ 3]
Dva enantiomera O -desmetiltramadola pokazuju veoma različite farmakološke profile.[ 4] O -desmetiltramadol, su neaktivna kao inhibitori preuzimanja serotonina,[ 5] O -desmetiltramadol zadržava aktivnost kao inhibitor noradrenalinskog preuzimanja[ 6]
^ Sevcik, J; Nieber, K; Driessen, B; Illes, P (1993). „Effects of the central analgesic tramadol and its main metabolite, O-desmethyltramadol, on rat locus coeruleus neurones” . British Journal of Pharmacology . 110 (1): 169—76. PMC 2175982 PMID 8220877 . ^ Dayer, P; Desmeules, J; Collart, L (1997). „Pharmacology of tramadol”. Drugs . 53 Suppl 2: 18—24. PMID 9190321 . doi :10.2165/00003495-199700532-00006 . ^ Borlak, J; Hermann, R; Erb, K; Thum, T (2003). „A rapid and simple CYP2D6 genotyping assay--case study with the analgetic tramadol” . Metabolism: clinical and experimental . 52 (11): 1439—43. PMID 14624403 . doi :10.1016/S0026-0495(03)00256-7 . ^ Garrido, MJ; Valle, M; Campanero, MA; Calvo, R; Trocóniz, IF (2000). „Modeling of the in vivo antinociceptive interaction between an opioid agonist, (+)-O-desmethyltramadol, and a monoamine reuptake inhibitor, (-)-O-desmethyltramadol, in rats”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 295 (1): 352—9. PMID 10992001 . ^ Bamigbade, T. A.; Davidson, C.; Langford, R. M.; Stamford, J. A. (1997). „Actions of tramadol, its enantiomers and principal metabolite, O-desmethyltramadol, on serotonin (5-HT) efflux and uptake in the rat dorsal raphe nucleus” . British journal of anaesthesia . 79 (3): 352—356. PMID 9389855 . doi :10.1093/bja/79.3.352 . ^ Driessen, B; Reimann, W; Giertz, H (1993). „Effects of the central analgesic tramadol on the uptake and release of noradrenaline and dopamine in vitro” . British Journal of Pharmacology . 108 (3): 806—11. PMC 1908052 PMID 8467366 .
5-HT1A Agonisti :
Azapironi :
Alnespiron •
Binospiron •
Buspiron •
Enilospiron •
Eptapiron •
Gepiron •
Ipsapiron •
Perospiron •
Revospiron •
Tandospiron •
Tiospiron •
Umespiron •
Zalospiron ;
Antidepresivi :
Etoperidon •
Nefazodon •
Trazodon ;
Antipsihotici :
Aripiprazol •
Asenapin •
Klozapin •
Kvetiapin •
Ziprasidon ;
Ergolini :
Dihidroergotamin •
Ergotamin •
Lisurid •
Metisergid •
LSD ;
Triptamini :
5-CT •
5-MeO-DMT •
5-MT •
Bufotenin •
DMT •
Indorenat •
Psilocin •
Psilocibin ;
Drugi :
8-OH-DPAT •
Adatanserin •
Befiradol •
BMY-14802 •
Kanabidiol •
Dimemebfe •
Ebalzotan •
Eltoprazin •
F-11,461 •
F-12,826 •
F-13,714 •
F-14,679 •
F-15,063 •
F-15,599 •
Flesinoksan •
Flibanserin •
Lesopitron •
Lu AA21004 •
LY-293,284 •
LY-301,317 •
MKC-242 •
NBUMP •
Osemozotan •
Oksaflozan •
Pardoprunoks •
Piklozotan •
Rauvolscin •
Repinotan •
Roksindol •
RU-24,969 •
S-14,671 •
S-15,535 •
Sarizotan •
SSR-181,507 •
Sunepitron •
U-92,016-A •
Urapidil •
Vilazodon •
Ksaliproden •
Johimbin Antagonisti :
Antipsihotici :
Iloperidon •
Risperidon •
Sertindol ;
Beta blokatori :
Alprenolol •
Cianopindolol •
Jodocianopindolol •
Oksprenolol •
Pindobind •
Pindolol •
Propranolol •
Tertatolol ;
Drugi :
BMY-7,378 •
CSP-2503 •
Dotarizin •
Flopropion •
GR-46611 •
Isamoltan •
Lekozotan •
Metitepin/Metiotepin •
MPPF •
NAN-190 •
PRX-00023 •
Robalzotan •
S-15535 •
SB-649,915 •
Spiperon •
Spiramid •
Spiroksatrin •
UH-301 •
WAY-100,135 •
WAY-100,635 •
Ksilamidin 5-HT1B 5-HT1D 5-HT1E 5-HT1F
5-HT2A 5-HT2B 5-HT2C Agonisti :
Fenetilamini :
2C-B •
2C-E •
2C-I •
2C-T-2 •
2C-T-7 •
2C-T-21 •
DOB •
DOC •
DOI •
DOM •
MDA •
MDMA •
Meskalin ;
Piperazini :
Aripiprazol •
mCPP •
TFMPP ;
Triptamini :
5-CT •
5-MeO-α-ET •
5-MeO-α-MT •
5-MeO-DET •
5-MeO-DiPT •
5-MeO-DMT •
5-MeO-DPT •
5-MT •
α-ET •
α-Metil-5-HT •
α-MT •
Bufotenin •
DET •
DiPT •
DMT •
DPT •
Psilocin •
Psilocibin ;
Drugi :
A-372,159 •
AL-38022A •
CP-809,101 •
Dimemebfe •
Lorkaserin •
Medifoksamin •
MK-212 •
Org 12,962 •
ORG-37,684 •
Oksaflozan •
PNU-22394 •
Ro60-0175 •
Ro60-0213 •
Vabicaserin •
WAY-629 •
WAY-161,503 •
YM-348 Antagonisti :
Atipični antipsihotici :
Klozapin •
Iloperidon •
Melperon •
Olanzapin •
Paliperidon •
Pimozid •
Hetiapin •
Risperidon •
Sertindol •
Ziprasidon •
Zotepin ;
Tipični antipsihotici :
Hlorpromazin •
Loksapin •
Pipamperon ;
Antidepresivi :
Agomelatin •
Amitriptilin •
Amoksapin •
Aptazapin •
Etoperidon •
Fluoksetin •
Mianserin •
Mirtazapin •
Nefazodon •
Nortriptilin •
Trazodon ;
Drugi :
Adatanserin •
Cinanserin •
Ciproheptadin •
Deramciklan •
Dotarizin •
Eltoprazin •
Esmirtazapin •
FR-260,010 •
Ketanserin •
Ketotifen •
Latrepirdin •
Lu AA24530 •
Metitepin/Metiotepin •
Metisergid •
Pizotifen •
Ritanserin •
RS-102,221 •
S-14,671 •
SB-200,646 •
SB-206,553 •
SB-221,284 •
SB-228,357 •
SB-242,084 •
SB-243,213 •
SDZ SER-082 •
Ksilamidin
Y
. PMID 8220877.
